Dentro de este bello Monasterio de Nª Sra. de Tentudía, podremos apreciar con más detalles las singulares dependencias de las que dispone; destacando:
 

Al transcurrir el tiempo, la antigua ermita que fundara el maestre Pelay Pérez Correa se fue ampliando con capillas y estancias, adosándole a principios del s.XVI el claustro y sus dependencias.

Enrique II de Trastamera, que reinó de 1369 a 1379, llamado el de las Mercedes por las muchas concesiones que hacía a sus adversarios y los grandes privilegios que otorgaba a sus partidarios, para atraerse a unos y contentar a los otros, también hizo merced y limosna a este Monasterio consistente en la suma de dos mil maravedíes anuales concedidos al Vicario y Capellanes de la Iglesia de Santa María de Tudía.

En la confirmación de esta merced hacha por su hijo Juan I en las Cortes de Guadalajara, el 30 de Mayo de 1390, se señala que se hace por cuanto yassen enterrados en la dicha Iglesia los cuerpos de los maestres don Gonzalo Mexías e don Ferrán Osores.

El pontífice Benedicto XIII, en 1414, concede indulgencia plenaria al Vicario de Tudía Fernando Sánchez y en 1428 Martín V otorga indulgencias a los fieles que con sus limosnas ayuden a la reparación del Eremitorio de Santa María de Tudía.

En el volumen de Reglas y Establecimientos de la Orden de Santiago, edición de 1702, que es una colección de documentos editado por acuerdo de los Capítulos Generales y diversos legajos de actas de las visitaciones que periódicamente se realizaban a los lugares de la Orden.

En estos documentos se detalla ampliamente toda la historia de la Orden de Santiago y, en su lugar correspondiente, la del Monasterio de Tentudía, llegándose a conocer en las actas de visitaciones todo el proceso de ampliación y restauración de este edificio.

En las visitaciones de 1494 a 1514 hay constancia de la construcción del claustro, las celdas, los algibes y el sepulcro que Vuestra Alteza (el Rey) mandó construir para depositar los restos del Maestre, se refiere a Pelay Pérez Correa.

En la de 1498 se describe la iglesia, las capillas, el campanario, hoy desaparecido, los enterramientos de los maestres Fernando Osores y Gonzalo Mexías y el del Camarero del Rey Enrique, García Hernández, el cuerpo de la iglesia está solado de ladrillo toda nueva.

En la visitación de 1507 se da en descargo lo gastado en la construciión de un pórtico para albergar a los feriantes que acudían a las romerías del 25 de Abril y 8 de Septiembre. En las de 1507 a 1509 se describen las capillas y la iglesia señalando en el altar mayor la existencia de un cofre bueno, dorado, donde se guardaba el Santísimo Sacramento y el mismo altar una imagen de Nuestra Señora de bulto con corona de plata.

La de 1511 describe, como todas, el edificio indicando que al lado del Evangelio está una arca en la cual está un caxón con los huesos de dicho maestre Pely Pérez Correa que Vuestra Alteza mandó allí trasladar y en la de 1513 se dio en descargo lo gastado en un algibe, en dos arcos que se abrieron en la capilla principal para dar claridad a las otras capillas y en el enterramiento del Maestre El Mayordomo mostró haber gastado en dicho año ciento sesenta e siete mil e quinientos setenta e siete maravedies e medio.

En los detallados inventarios que se hacían en estas actas, parecen las numerosas posesiones que tenía el Monasterio y los ornamentos, mobiliario y efectos que en él existian.

En 1514 se erige en Monasterio Santiaguista la antigua Casa de Santa María de Tudía. El Papa León X, a requerimiento de Fernando el Católico, consigna en la Bula dada al efecto que el Rey en un periodo de diez años había ampliado notablemente el antiguo convento, convirtiéndolo en verdadero monasterio, con celdas para el Vicario y ocho freires de la Orden, que debían residir en dicho Monasterio viviendo de sus frutos y rentas, facultando el Papa al Rey para que elija y nombre al nuevo Vicario y a los freires.

El monasterio iba adquiriendo esplendeor e importancia, la vida de los monjes se desarrollaba con holgura y las rentas de la Vicaria se acrecentaban notablemente, razones por las que había que acometer las obras de ornamentación y para ello se pensó construir un retablo para el altar mayor, cuya realización se le encomendó al mejor artista azuljero que existía en aquella época: un italiano afincado en Sevilla, llamado Niculoso Pisano que gozaba de gran renombre y tenía extraordinario prestigio entre las altas clases sociales de la ciudad, habiendo acreditando ampliamente su arte en diversas iglesias y monasterios hispalenses.

En el Capítulo General de la Orden, celebrado en 1551 se acordó que hubiera un Colegio de Letras, Establecemos y ordenameos que aliende de los Colegios que nuestra Orden en la iudad de Salamanca tiene haya otro en el nuestro convento de Santa María de Tudía, en el cual ha de leerse Gramática, Artes y Teología por religiosos de la Orden, si los hubiere para poderlo hazer y si no por personas doctas que a costa de dicho convento se han de traer, y donde los de tierra de la Orden, y d cualquiera otra parte podrán venir a oír, y el número de vivienda y exercicios y todas las otras cosas de los religiosos, que en él han de estar ha de ser conforme a las constituciones que por Nos les serán dadas.

Este Colegio debió estar funcionando hasta principios del s.XIX por qué la revista Sevilla Mariana, en su número de 1881 dice que hay personas ancianas que han cursado estudios en Santa María de Tudía.

En el capítulo IX de Reglas y Establecimientos se dice Que en la capilla de Tudía residan siempre dos capellanes, como siempre residieron, y en las villas de la Vicaría un vicario de nuestro hábito que tenga y ejerza jurisdición por cincuenta mil maravedís de salario y más si pareciere convenir y que el Vicario de Tudía sea Notario del Capítulo General como lo ha sido hasta aquí.

En 1560 el Capítulo General dispone que las rentas de Tudía se apliquen en adelante al Colegio que la Orden había fundado, y estaba ya en construcción, en Salamanca.

Al Comendador Mayor de León, que tenía su sede en el castillo de Segura de León, se le encargó en el Capítulo General de 1600 el cuidado del Monasterio. Ordenamos y mandamos que de aquí adelante quando Nos fuéremos ausente de nuestra provincia y tierra de León el nuestro comendador Mayor della tenga a cargo y encomienda el Monasterio y casa de nuestra Señora Santa María de Tudía, y al Vicario y Freiles della...

A finales del s.XV era Vicario Hermán Lópes que tenía en Tudía tres capellanes a los que daba de sueldo cinco mil quinientos maravedís y treinta fanegas de trigo, más los estipendios de misas y oficios.

La importancia de la Vicaría decae a partir de la primera mitad del s.XIX, continuando aneja al curato de Segura de León que ya la venía obstentando desde 1791.

La Bula Quo Gravius, publicada por Pio IX el 14 de Julio de 1873, suprimió la jurisdición eclesiástica en los territorios de las órdenes militares, por lo que quedó suprimido el Priorato de San Marcos de León e igualmente la Vicaría de Tudía como parte integrante del mismo.

El Monasterio ha pasado por diversas visicitudes a lo largo de su historia. Desde que en 1428 el Papa concediera indulgencias a los fieles que con sus limosnas ayudasen a su reparación hasta la desafortunada restauración realizada en 1985 ha ido soportando con resignación las inclemencias del tiempo y la acción destructora de los elementos que atacan sin piedad sus muros. Infinidad de voces se han alzado en su defensa, Oyola Fabian nos cuenta de como se empleó la plata encontrada en un puchero, cerca del Monasterio en su restauración y que en 1859 se constituyó una asociación de clérigos y seglares devotos para el mismo fin.

Tejada Vizuete, cita un documento del Archivo Diocesano fechado en Llerena en 1665, que especifica las reparaciones que son necesarias efectuar y que se valoran en 8010 reales, que la autoridad santiaguista los eleva a 10000, por lo que se solicita permiso al Rey para que autorice su inversión con cargo a las rentas del Monasterio. Cita también una carta fechada el 28 de Julio de 1861 dirigida a la Reina por el Ayuntamiento, eclesiásticos y vecinos de Calera para que se restaure el Santuario y se funde un colegio, ya que dicho santuario está siendo para Extremadura lo que Montserrat es para Cataluña.

El 30 de Junio de 1866 el Boletín del Obispado Priorato de San Marcos de León publica una circular del Secretario de Cámara, Don José Doncel, comunicando que el Gobernador Eclesiástico de la Diócesis ha tenido a bien autorizar al presbítero, don Joaquín Serra, para hacer una cuestación general con el objeto de reparar el histórico Santuario de nuestra Señora de Tentudía.

A principios del s.XX, hubo una gran inquietud por la seguridad del retablo mayor; debido al abandono en que se encontraba el Monasterio, el insigne arqueólogo sevillano, José Gestoso Pérez, realizó toda clase de gestiones para trasladar los azulejos a un lugar que ofreciera más garantía, que bien pudiera ser algún templo de Badajoz. La iniciativa no prosperó gracias a la intervención de la Comisión Provincial de Monumentos, al Obispo de la diócesis y al Ayuntamiento de Calera que aunque se le propuso efectuar el traslado a una capilla de la Iglesia Parroquial argumentó que el edificio no se encontraba en estado de inminente ruina, coincidiendo que de realizarse el traslado el Monasterio perdería su identidad al privarlo de su retablo.

Antonio Casquete se ocupó, al igual que más tarde lo hiciera su hijo Diego, en campañas periodísticas para la restauración del monumento y nos hablas de como el Obispo de Badajoz, Ramón Pérez Rodriguez, que regía la Diócesis en los años veinte del s.XX, emuló a Isabel la Católica y se desprendía de joyas de su propiedad para atender a la reparación del Santuario.

A partir de los años cincuenta del s.XX, comienza seriamente las restauraciones, que se vieron favorecidas por la construcción en 1967 de la carretera de accseo.

El monumento catalogado como bien de interés cultural, de carácter nacional, posee un claustro mudéjar que es un valioso ejemplar en su género, brillando con luz propia la rica policromía de sus retablos, realizados en la más fina azulejería.

A través de un pórtico cruzamos el arco ojival de su entrada y penetramos en la iglesia que está formada por una sola nave y dos capillas a los lados del ábside, estando constituido éste por arco apuntado y bóveda de crucería con nerviaturas estrelladas y aquella por bóveda de cañón y arcos fajones sustentados por sencillas pilastras de ladrillo encalado.

El edificio fue objeto de diversas modificaciones y adiciones, por lo que podemos decir que se ha ido recreando en el tiempo, siendo dificil encontrar restos de su primera construcción; aunque el templo es la parte más antigua, en él podemos apreciar algunos arranques de arcadas que nos dan idea de su primitiva planta, que era de tipo basilical.

La verja plateresca que separa el ábside de la nave tiene inscripción en el frisco que reza EN EL AÑO DEL SEÑOR DE 1640 MANDÓ HACER ESTA REJA SU MERCED EL SR. LICENCIADO FRANCISCO CABALLERO DE YEGROS DEL HÁBITO DE SANTIAGO, VICARIO DE TUDÍA.

A los lados había dos sencillos altares toscanos de estuco, en cuyas hornacinas se veneraban antaño las imágenes de San Marcos y de la Virgen de la Victoria. Estos altares juntos con el púlpito, fueron destruidos durante las obras de la desafortunada restauración efectuadas en 1985, que pretendió, sin exito, dedicar el templo a funciones distintas para las que fue creado.